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Man começa usando uma distro fácil igual Ubuntu ou Mandriva, depois começa a usar ARCH,Gentoo,Slackware.

Depois tu escolha a distro que mais lhe agradou.

Por exemplo eu prefiro:

Em casa: Arch + FreeBSD (bsd não é linux xD) , mas em qualquer outro lugar onde eu não possa/tenha que resolver alguma problema com alguma configuração e preciso tudo na hora eu pego e mando a ver no Ubuntu.  ;D